Selama berabad-abad, Surga telah mewajibkan para malaikat mudanya untuk hidup dan belajar di antara manusia untuk menjadi malaikat sejati. Ini tidak berbeda dengan Gabriel White Tenma kelas atas di kelasnya, yang percaya bahwa misinya adalah menjadi malaikat agung yang akan membawa kebahagiaan bagi umat manusia. Namun, Gabriel menjadi kecanduan video game di Bumi dan akhirnya menjadi seorang hikikomori. Memproklamirkan dirinya sebagai “Malaikat Jatuh,” dia bersikap apatis terhadap segala hal lainnya — yang membuat Vignette April Tsukinose kesal, iblis yang berteman dengan Gabriel di hari-hari awal malaikatnya di Bumi.

Upaya Vignette untuk mengembalikan Gabriel ke dirinya yang sebelumnya sia-sia, karena Gabriel berusaha keras untuk mengubah gaya hidupnya yang berharga. Saat menghabiskan waktu di Bumi, mereka bertemu dengan dua kepribadian eksentrik: malaikat Raphiel Ainsworth Shiraha, teman sekelas Gabriel dengan kecenderungan sadisme, dan iblis Satanichia McDowell Kurumizawa, seorang penguasa masa depan Dunia Bawah yang canggung memproklamirkan diri.

Gabriel DropOut mengikuti kehidupan komedi keempat teman ini karena mereka benar-benar gagal untuk memahami apa artinya menjadi iblis atau malaikat.